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Index & Contents

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1.title : 아스피린의 합성

 

2.date

 

3. perpose : 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다.

 

4. 시약

 

시약명

화학식

몰질량(g/mol)

끓는점(°C)

녹는점(°C)

밀도(g/ml)

salicylic acid

CH₄(OH)COOH

138

200

159

1.443

acetic anhydride

(CH₃CO)₂O

102

140

-73

1.085

phosphoric acid

H₃O₄P

98

158

42

1.885

 

실험기구 : 항온조, 저줄, 삼각플라스크, 비커, 유리막대, 스탠드, 클램프, 눈금실린더, 뷰흐너 깔때기, 감압플라스크, 온도계, 거름종이

주의사항

1)에틸에터와 석유 에터는 아주 예민한 인화성 물질이기 때문에 가열판 근처에서 절대로 취급하지 않아야 한다.

2) 아세트산 무수물은 식초 냄새가 나고 과량의 아세트산 무수물에 물을 가하여 분해시키면 뜨거운 증기가 발생하므로 조심해야 한다.

3) 이 실험에서 합성한 아스피린은 순수하지 않으므로 절대 복용하지 말아야한다.

 

5. Theory

 

1)유기합성

유기합성이란 탄소 화합물을 다루는 유기 화학의 한 분야로서, 여러 유기 화합물로부터 새로운 유기 화합물을 얻는 반응이다. 대부분의 유기합성은 시작물질로부터 시작하여 여러 단계의 합성과정을 거쳐서 이루어진다. 화학자들은 여러 가지 이유로 분자들을 합성한다. 때로는 자연계에서 분리된 천연물이 유용한 의약적 특성을 가지지만, 생체에서 매우 적은 양만 생산된다. 합성화학자들이 간단한 출발물에서 이 화합물을 합성해 많은 수의 사람들이 사용할 수 있는 여러 가지 화합물을 만든다.

 

2) 아스피린

아스피린은 분자 내에 카르복시기(-COOH)와 에스테르기(-COOCH3)를 포함하는 구조를 갖는 유기 화합물이다. 물로 분해되어 살리실산과 아세트산이 된다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(-OH)를 에스테르화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 정식 화학명은 버드나무 껍질에서 추출한 살리실산을 가공한 것으로 아세틸살리실산이다. 아스피린이라는 명칭은 1820년대 조팝나무과의 식물 버드나무에서 처음으로 살리실산을 얻었으므로 아세틸의 머리 글자인 ‘아’에 조팝나무의 ‘스피리아’를 합쳐 만들어졌다. 녹는점은 135도씨이고, 흰색의 결정성 가루로 물에 녹지 안고 약간 신맛이 난다. 해열제, 진통제, 항류머티즘제로서, 감기 두통 발열 오한 신경통 관절통 …(생략)

 

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